萧何是刘邦的老乡，也是初汉三杰之一。萧何帮助刘邦击败项羽，此后还制定了新的律法制度，为刘邦开国起到了重要作用。但在刘邦心中，他对于萧何的信任是介于张良和韩信之间的。刘邦一个毫无背景的人，能够招揽一众愿为他出身入死的兄弟，就是因为他能对樊哙、曹参等人做到推心置腹，毫无保留。但面对萧何，刘邦始终会留有一层距离感，这也让萧何最后只能选择自毁名节以求自保。其实在萧何身上根本看不到什么大义，他能为了刘邦月下追韩信，也能设计杀害韩信，这种人才是最可怕的。为什么萧何在刘邦身边这么长时间，依然得不到刘邦100%的信任呢?其实这也说明了刘邦最忌讳的人就是萧何，如果萧何的能力根本不足以威胁到刘邦，那他们二人之间也就不会存在什么隔阂了。
沛县被秦国攻占以后，刘邦考取了当地亭长一职，而他的上级就是萧何。因为刘邦和萧何是老乡，所以萧何也是经常照顾刘邦，但两人的职位差距毕竟摆在台面上，时间一长刘邦对萧何的距离感也就慢慢培养出来了。其实萧何早年十分欣赏刘邦，认为刘邦的人格魅力实在难得一见，但同时又对刘邦喜欢吹牛的毛病嗤之以鼻，还经常告诫刘邦改改这个臭毛病。两人之间的交情也就比旁人更深了一些，随后他们就遇上了起义，沛县县令也打算起兵反秦。
那这个兵到底从哪里来呢?此时老天就给了刘邦一个担任首领的机会。原来刘邦此前押送犯人时，让一部分犯人给跑掉了，为了躲避责任刘邦就带着剩下的犯人躲了起来。萧何就让樊哙把刘邦给找出来，让这些犯人担当起义的主力部队。樊哙是刘邦的连襟，他肯定知道刘邦的具体位置在哪，而且萧何也知道刘邦这件事情，说明他们二人之间的关系已经非常不一般了。现在手上有兵的人是刘邦，大家自然也都跟随刘邦听从他的指挥。
原本萧何是刘邦的上司，但是起义以后，萧何反而成了刘邦的下属，这种身份的转换可能不是一般人能接受的，哪怕刘邦跟萧何的关系很好。所以此时刘邦对于萧何的感情也变的复杂了起来，当时的刘邦还不会对萧何做出什么，但日后就不好说了。好在萧何心态保持的不错，自我调节能力比较强，非但没有嫉妒刘邦还处处为刘邦解忧。不过楚汉之争萧何一直居于后方，这让刘邦感到非常不安，刘邦曾多次试探萧何，最后萧何为了表明忠心，把自己能上战场的人都送去了前线，还捐出部分财产，这才让刘邦放下心来。
此后吕后又联手萧何除掉了韩信，正在平定异姓诸侯王的刘邦得知消息后，先是惊后是喜。他知道萧何这样做究竟是什么意思，但此时的刘邦还是给了萧何一个警告，将他关押入狱，虽然时间不长但想要传达的信号萧何肯定是明白的。最后萧何只能靠自毁名声，保住自己的性命。其实从旁人的角度老看，这一切都是刘邦疑心作祟，萧何根本就没想替代刘邦。但如果后来的曹丕有刘邦这样的手段，司马懿也不可能篡曹了。
