在冷冷的月光笼罩下，潇湘水平静地从门外流过，一只孤舟泊在岸边，扬帆待发。离别的苦酒已经饮过，离别的情话也已经说过，然而在启程的这一刻，为词人送别的女子却踟蹰不前，向隅而泣。
女子流泪告别，梨花带雨。一般离别只是令人肠断，而这场离别早已令他痛断肝肠，连肠也无了。

潇湘门：疑指长沙一城门。水指湘江。
征棹：征人所乘之船。棹，船桨。
红妆：相传秦观经长沙遇一义妓，“为留数日，倡不敢以燕惰见，愈加敬礼。将别，嘱曰：‘妾不肖之身，幸得侍左右。今学士以王命不可久留，妾又不敢从行。’”（见宋洪迈《夷坚志》卷二）踟蹰，犹像不舍。
向隅：汉刘向《说苑》：“今有满堂饮酒者，有一人独索然向隅而泣，则一堂之人，皆不乐矣。”此指“红妆”之人。
人人：指恋人。

　　“潇湘门外水平铺，月寒征棹孤。”首二句写离别的环境。送别的时间是在寒夜，而即将启程的船只有孤零零的一个，越发使送别的场面增添了冷落的气氛。这两句不仅为全词营造了冷清凄惨的氛围，而且显示出一种离别的紧迫感，为下文写离别情事张本。　　“红妆饮罢少踟蹰，有人偷向隅。”后两句笔触转向离别之人，“红妆”和“有人”实际上是一人，就是义妓。“有人偷向隅”取自于“有一人独索然向隅”之意。“踟蹰”二字，反映了她心中的依恋与不舍；偷偷向隅，又显示出她的矜持与体贴。　　“挥玉箸，洒真珠，梨花春雨馀。”过片承接上片最后一句，具体形容这位女子哭泣的情态。连用三个形象比喻义妓的眼泪：如玉箸，如珍珠，如春雨，连连不断，展现了一位形象优雅、感情真挚的美丽女性形象，使读者深深体会到，词人与这样深爱他的人离别，是何等伤心与遗憾。　　“人人尽道断肠初，那堪肠已无。”面对义妓挥泪如雨，词人心中的痛无法抑制。结句“那堪肠已无”，是秦观泣血之语，包含着词人无数的新愁旧恨，是长时期压抑的情绪的爆发，也是他辛酸经历的总结，一颗受尽世事折磨的麻木痛苦的心跃然纸上。